Das Apartment Windy City Stay Chicago liegt in rund 7 km Entfernung vom Willis Tower und in circa 5 Gehminuten Entfernung von der U-Bahnstation Kedzie. Es liegt 5 Minuten zu Fuß von der Bushaltestelle Kedzie & 19th Street und ungefähr 10 Autominuten vom Bahnhof Union entfernt.
Das United Center ist in wenigen Minuten mit dem Auto zu erreichen, während Douglas Park Baptist Church direkt neben dem Apartment liegt. Zu den Sehenswürdigkeiten in unmittelbarer Nähe zum Apartment Windy City Stay gehört Holly Spring Missionary Baptist Church.
Es gibt auch eine komplette Küche, in der einfache Mahlzeiten zubereitet werden können.